Diapositiva 1

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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE MEDICINA PABLO ACOSTA
ORTIZ SECCIÓN BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
DRA YELITZA GARCÍA
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LÍPIDOS
CLASIFICACIÓN
De acuerdo a su estructura molecular
Ácidos grasos Terpenoides Carotenoides Esteroi
des Eicosanoides
LÍPIDOS SIMPLES
Su estructura molecular es unitaria
Acilglicéridos Fosfolípidos Esfingolípidos Cer
as Estéridos
LÍPIDOS COMPUESTOS
Presentan dos o más componentes claramente
diferenciados, que al separarlos al menos uno
manifiesta propiedades de lípido.
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LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
Provienen del Ácido Araquidónico (AA), El cual
posee 20 carbonos, de ahí el nombre Eico
(veinte).
Casacada del Ácido Araquidónico
Vía cíclica
Vía lineal
PG
TX
HETE
LT
Prostaglandinas
Tromboxanos
Hidroxiácidos del AA
Leucotrienos
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LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
El ácido araquidónico (AA) es un ácido graso
omega-6, formado por una cadena de 20 carbonos
con cuatro dobles enlaces
(ácido eicosatetraenoico) en las
posiciones 5,8,11 y 14. Su fórmula química
estructural es  CH3(CH2)4CHCHCH2CH
CHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)3COOH
Este ácido deriva del Ac linoleico (C182
9,12)o se ingiere por la dieta su concentración
libre es muy pequeña, se encuentra principalmente
formando parte de los fosfoglicéridos de las
membranas celulares. Se libera de éstas por medio
de la enzima fosfolipasa A-2, para realizar la
biosíntesis de los eicosanoides.
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LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
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LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
CARACTERISTICAS
1.- Su formación a partir de ácidos grasos se
activa por diferentes tipos de estimulos. 2.- Se
comportan como autacoides, ejercen sus efectos
biológicos en las células vecinas. 3.- Actúan
como biorreguladores en la formación de
nucleótidos cíclicos y en la movilización del
calcio.
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LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
Funciones
Al igual que las hormonas tienen efectos a muy
bajas concentraciones en procesos como   1.-
Respuesta inflamatoria artritis reumatoide,
psoriasis (piel) y en ojos (mucosas). 2.- En la
producción del dolor y la fiebre. 3.- Regulación
de la presión sanguínea. 4.- Inducción de la
coagulación. 5,. Funciones reproductivas labor
de parto y menstruación. 6.- Regulación del ciclo
de sueño. 7.- Secreción ácida gástrica.
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LÍPIDOS
EICOSANOIDES
Acido Prostanoico
PROSTAGLANDINAS Moléculas señalizadoras con una
zona parcialmente ciclada
Ulf von Euler pensó que se sintetizaban en la
próstata. El ácido acetilsalicílico y sus
derivados pueden inhibir la síntesis de
prostaglandinas
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LÍPIDOS
EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS
Estas moléculas, se producen en todas las
células de mamíferos excepto los eritrocitos.
Al igual que las hormonas, los efectos
intracelulares de las PGs, están mediados por el
AMP cíclico (AMPc 3,5-adenosín monofosfato
cíclico). A diferencia de las hormonas, no
son transportadas por el torrente sanguíneo.
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LÍPIDOS
EICOSANOIDES
Funciones
PROSTAGLANDINAS
- Intervienen en la respuesta inflamatoria
Vasodilatación, aumento
de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el
paso de los leucos, estímulo de las terminaciones
nerviosas del dolor... - Provocan la contracción
de la musculatura lisa.
Esto es especialmente importante en la del útero
de la mujer. En el semen humano hay cantidades
pequeñas de prostaglandinas para favorecer la
contracción del útero y como consecuencia la
ascensión de los espermatozoides a las Trompas de
Falopio. Del mismo modo, son liberadas durante la
menstruación, para favorecer el desprendimiento
del endometrio. Así, los dolores menstruales son
tratados muchas veces con inhibidores de la
liberación de prostaglandinas. - Intervienen en
la regulación de la temperatura corporal
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LÍPIDOS
EICOSANOIDES
Tromboxanos
Se identificaron por primera vez en los
trombocitos (plaquetas). Se diferencian de las
prostaglandinas porque presentan un anillo de
Oxano (heterociclo de oxigeno de 6 eslabones) en
su estructura. Debido a la presencia de este
grupo endoperóxido son químicamente inestables.
Tienen una vida media corta dada la cercanía de
dos oxígenos en el grupo endoperóxido Existen
dos tipos, el TXA y el producto de su hidrólisis
TXB. Se derivan de la via cíclica de la cascada
del AA por medio de la enzima Cicloxigenasa.
Es un conjunto de hormonas con efecto autocrino y
paracrino.
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LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
Leucotrienos
Son eicosanoides aciclicos. Fueron aislados
por primera vez de los leucocitos. Se derivan
de la via lineal de la cascada del AA por medio
de la enzima 5-lipoxigenasa. Presentan en su
estructura tres dobles enlaces conjugados,
responsables de su característico espectro de
absorción de luz ultravioleta y todos tienen un
grupo epoxi localizado generalmente en las
posiciones 5 y 6. Se nombran con letras
mayusculas y un subindice que indica el número de
dobles enlaces. Ej LTA4, LTA5.
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LÍPIDOS
Leucotrienos
EICOSANOIDES
Tienen tres dobles enlaces conjugados (doble,
simple, doble, simple, doble, simple) lo cual
causa resonancias y desplazamientos electrónicos.
Están presentes en las células inmunes.
Los Leucotrienos son constrictores
extremadamente potentes de la musculatura lisa.
Como las vías aéreas periféricas de los pulmones
son muy sensibles, es posible relacionar este
tipo de sustancias con las dificultades
respiratorias de los pacientes asmáticos. Además,
los leuctrienos, participan en los procesos de
inflamación crónica, aumentando la permeabilidad
vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de
la zona afectada.
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(No Transcript)