??(hydroxyl group):

1
??? ?????
??(hydroxyl group) OH
2
??? ? (alcohol)
???????
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3

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4

• ????

1
2
3
(????)
1
2
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3
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• ?

1
2
3
(???)
1
2
6
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7
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???
8
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9
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? ????
???
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..
..
sp3
a-H
ß-H
10

• (?) ??????

1????????
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(H2O) gt
11
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?
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?
??????????
?
12

• 2.???????????

13
(????)

????????
??????
???????
14
(?)CO???
1.????
? ??????
15
? ??????(SN1)
???
fast
slow
fast
16

• ? ??????(SN2)

17

• ??Lucas??(?HCl??ZnCl2)???

18
? ??????HX?????????
?
19
1,2-??
20

• ? ??PX3 ?PX5?SOCl2???

( thionyl chloride )
21

• (?)?????

22
1??????? (?????)
?? gt ?? gt ??
2??????????Zaitsev??
23
3. ????? E1
H
24

• ? ?????????

(?)
??
??
25
??
1,2 ?? ??
26
(?)????(??a-H)
1???RCH2OH???

(??)
27
???????????
Sarret Reagent
28

• 2?????????

(??)
29

• 3. ????

30

• ? ?????

31
?????? 1??? 2??? 3??? 4???????
5????A??????
32
??? ?

• ?

33
??????
1????
pKa10 (?pKa15)
34
pKa6.37
pKa0.38
pKa10.17
35
2. ????
(1)????
????
???
36
Fries??
37
(2)????
Na
???(???)
38
Claisen??
a
ß
?
200?
?
ß
a
Claisen??
39
(3)????????
40
(4)????????
35
25?
15
41
(5)????????
42
? ????????!
?
43

• 3?????

???
44

• 4?????

45
??????
1??? 2???? 3????
46
4????E 5???? 6????
???
???
47
??? ?
(simple ether)
(mixed ether)
48
?? (epoxide)
(crown ether)
49
??????
1?????
50
2?????
51
3????(?a-H)???
52
4. 1,2-???????
????
53
(????)
54
? ????????????
? ???? SN1
2-???-2-??-1-??
CH3O
2-??-1,2-????
55
? ????????? SN2
2-??-1,2-????
1-???-2-??-2-??
56
5????????????
????
H2N-DNA
??????
???
57
???????????
1???????????(PTC)
58
2???????
?????????????