Presentaci

1
SEMANA 27
2
El término lípido se deriva del griego lipos, que
significa grasa.
3
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas
básicamente por carbono e hidrógeno y
generalmente oxígeno en porcentajes mucho más
bajos. Pueden ser de orígen animal o
vegetal. Además pueden contener fósforo,
nitrógeno y azufre .
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CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles
en agua, solubles en solventes no polares
(cloroformo, éter, benceno, etc.) y no son
polímeros (no poseen una unidad monomérica
repetitiva).
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• FUENTES
• Constituyen diversos alimentos que poseen un
  valor energético muy alto, muchos contienen
  vitaminas liposolubles y ácidos grasos
  esenciales.

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• Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y
  animales constituyendo una fuente de energía
  directa.

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• IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Sirven como aislantes térmicos en tejidos
  subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.
• Son aislantes eléctricos a lo largo de nervios
  mielinizados.
• Constituyentes principales de membranas celulares.

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• Son una forma de almacenamiento de carbono y
  energía.
• Pueden ser cubiertas protectoras para evitar
  infecciones y pérdida o ganancia excesiva de
  agua.
• Componen algunas vitaminas y hormonas.

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• Funciones de los Lípidos
• Transporte
• Estructural
• Energética
• Reguladora
• Protectora

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Sus funciones en el organismo son muy importantes
y van desde la formación de membranas celulares,
hasta la producción de hormonas, ácidos biliares
o vitaminas. En los alimentos los lípidos cumplen
funciones muy importantes, entre las que destaca
el aporte de una textura untuosa que hace que el
alimento sea más apetecible.
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CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis) 1.
Lípidos simples ésteres de ácidos grasos con
diversos alcoholes a. Grasas y aceites ésteres
de ácidos grasos y glicerol. b. Ceras ésteres de
ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso
molecular más elevado.
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2. Lípidos compuestos o complejos Ésteres de
ácidos grasos que contienen otros grupos químicos
además de un alcohol y del ácido graso. a.
Fosfolípidos producen por hidrólisis
ácidos grasos, glicerol, ácido fosfórico y un
alcohol nitrogenado. b. Glicolípidos producen
por hidrólisis àcidos grasos, esfingosina o
glicerol y un carbohidrato.
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c. Esfingolípidos producen ácidos grasos,
esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto
alcohólico. 3.Derivados de lípido Son
compuestos que tienen una estructura
fenantrénica, muy diferentes de los lípidos
formados por ácidos grasos. Carotenoides y
Esteroides.
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ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena
larga no ramificada con un solo grupo carboxilo
en un extremo. Contienen numeros pares de atomos
de carbono porque son sintetizados del acetato.


saturados
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Los que tienen enlaces simples se denominan
saturados y los que poseen dobles enlaces se
denominan insaturados. Cuando poseen mas de un
doble enlace son poliinsaturados.
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Suelen llamarse por sus nombres comunes que
derivan de palabras griegas o latinas que indican
su procedencia.
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El extremo carboxilo de la molécula de ácido
graso es soluble en agua y altamente polar
mientras que la porción hidrocarburo de la cadena
es insoluble en agua y no polar. La presencia de
región hidrofílica e hidrofóbica en la molécula
da como resultado un compuesto ANFIPATICO.
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Fórmula General de saturados CnH2n1COOH
Fórmula General de insaturados CnH2n-1COOH

CnH2n-3 COOH
CnH2n-5 COOH


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ACIDOS GRASOS SATURADOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
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ACIDOS GRASOS COMUNES
Ácidos grasos saturados Laúrico (en aceite de
coco),mirístico (Aceite de coco), palmítico y
esteárico (de casi todas las grasas y aceites), y
araquídico.
Ácidos grasos insaturados Palmitoleico, oleico,
linoleico, linolénico, araquindónico, EPA, DHA.
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La presencia de dobles enlaces en la molécula,
permite la posibilidad de presentar isómeros
geométricos. La mayoría de ácidos grasos de
procedencia natural poseen la configuración CIS.
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El doble enlace CIS produce una curvatura lo que
evita que las moléculas se empaquen muy juntas.
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Tipos de Fórmula

1. Fórmula Condensada
2. Fórmula Abreviada

A
B
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C. Taquigráfica
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Acido graso (nombre común o trivial) Fórmula Estructural Condensada Abreviación taquigráfica 1
SATURADOS    
Acido Butrírico CH3 (CH2)2 COOH 40
Acido Caproico CH3 (CH2)4 COOH 60
Acido Cáprico CH3 (CH2)8 COOH 100
Acido Láurico CH3 (CH2)10 COOH 120
Acido Mirístico CH3 (CH2)12 COOH 140
Acido Palmítico CH3 (CH2)14 COOH 160
Acido Esteárico CH3 (CH2)16 COOH 180
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NO SATURADOS2  FÒRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA  ABREVIACIÓN TAQUIGRÀFICA 1
Acido Palmitoléico CH3 (CH2)5 CHCH(CH2)7 COOH 1619
Acido Oleico CH3 (CH2)7 CHCH(CH2)7 COOH 1819
Acido Linoleico CH3 (CH2)4 CHCHCH2 CHCH(CH2)7 COOH 1829,12
Acido Linolénico CH3 CH2 CHCHCH2 CHCH2 CH CH(CH2)7 COOH 1839,12,15
Acido Araquidónico CH3 (CH2)4 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CH CH(CH2)3 COOH 2045,8,11,14
Acido Eicosapentaenoico(EPA) CH3 CH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCH(CH2)3 COOH 2055,8,11,14,17
DHA Acido docosahexaenoico CH3 CH2(CHCH-CH2)6 CH2 COOH 226 4.7.10.13.16,19
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D.Fórmula Escalonada
ÁCIDO ESTEÁRICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
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Carbono 1
CH3
Carbono 12
Extremo terminal CH3 (metilo)
Extremo terminal carboxilo
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(No Transcript)
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DHA C22 H32O2
En aceites de pescado y algas. Científicos de la
Universidad de California han encontrado
evidencia que sugiere que el consumo de este
ácido graso puede influir positivamente para
evitar el deterioro que causa el Alzheimer,3
aunque esto no se ha confirmado.
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Composición de ácidos grasos de varias grasas y
aceites comestibles. Porcentaje de peso total de
ácidos grasos.
Aceite o Grasa ProporciónInsat./Sat. Saturada Saturada Saturada Saturada Saturada Mono-insaturada Poli-insaturada Poli-insaturada
Aceite o Grasa ProporciónInsat./Sat. ÁcidoCápricoC100 ÁcidoLáuricoC120 ÁcidoMirísticoC140 ÁcidoPalmíticoC160 ÁcidoEsteáricoC180 ÁcidoOleicoC181 ÁcidoLinoleico (?6)C182 Ácido Alfa-Linolénico (?3)C183
 Aceite de almendra 9.7 - - - 7 2 69 17 -
 Sebo vacuno 0.9 - - 3 24 19 43 3 1
 Mantequilla (vacuna) 0.5 3 3 11 27 12 29 2 1
 Grasa de leche (cabra) 0.5 7 3 9 25 12 27 3 1
 Grasa de leche (humana) 1.0 2 5 8 25 8 35 9 1
 Aceite de canola 15.7 - - - 4 2 62 22 10
 Mantequilla de cacao 0.6 - - - 25 38 32 3 -
 Aceite de hígado de bacalao  2.9 - - 8 17 - 22 5 -
 Aceite de coco 0.1 6 47 18 9 3 6 2 -
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No de alto contenido oleico.
Aceite o Grasa ProporciónInsat./Sat. Saturada Saturada Saturada Saturada Saturada Mono-insaturada Poli-insaturada Poli-insaturada
Aceite o Grasa ProporciónInsat./Sat. ÁcidoCápricoC100 ÁcidoLáuricoC120 ÁcidoMirísticoC140 ÁcidoPalmíticoC160 ÁcidoEsteáricoC180 ÁcidoOleicoC181 ÁcidoLinoleico (?6)C182 Ácido Alfa-Linolénico (?3)C183
 Aceite de maíz 6.7 - - - 11 2 28 58 1
 Aceite de algodón 2.8 - - 1 22 3 19 54 1
 Aceite de linaza 9.0 - - - 3 7 21 16 53
 Aceite de semillas de uva 7.3 - - - 8 4 15 73 -
 Manteca de cerdo 1.2 - - 2 26 14 44 10 -
 Aceite de oliva 4.6 - - - 13 3 71 10 1
 Aceite de palma 1.0 - - 1 45 4 40 10 -
 Oleína de palma 1.3 - - 1 37 4 46 11 -
 Aceite de palmiste 0.2 4 48 16 8 3 15 2 -
 Aceite de cacahuete 4.0 - - - 11 2 48 32 -
 Aceite de cártamo 10.1 - - - 7 2 13 78 -
 Aceite de sésamo 6.6 - - - 9 4 41 45 -
 Aceite de soja 5.7 - - - 11 4 24 54 7
 Aceite de girasol 7.3 - - - 7 5 19 68 1
 Aceite de nuez 5.3 - - - 11 5 28 51 5
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Acidos Grasos Omega Omega es el término que se
utiliza para indicar la posición del primer doble
enlace a partir del extremo metilo en un ácido
graso insaturado. Se encuentra Omega 3, 6 y 9.
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ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6 Se encuentran
abundantemente en aceite de pescado, de soya ,
maìz, linaza.
A. LINOLÈNICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
ACIDO LINOLÉICO
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ACIDOS GRASOS ESENCIALES Los mamíferos no poseen
la enzima que introduce un doble enlace después
del Carbono 9. Por lo tanto no se pueden
producir en el organismo todos aquellos ácidos
grasos con dobles enlaces en carbonos superiores
al 9.
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• Se puede sintetizar muchos ácidos grasos. Sin
  embargo, aquellos que no pueden ser sintetizados
  en cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la
  dieta, y se denominan ácidos grasos esenciales.
• Los ácidos grasos esenciales se encuentran en
  abundancia en aceites de pescado y aceites de
  semillas no adulteradas como el girasol, aceite
  de linaza, de uva, además en el pescado, el
  bacalao, la sardinas etc..
• (A. linoleico, A. linolénico)

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PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos
grasos insaturados, con 20 átomos de carbono y
con un esqueleto de ácido prostanoico (derivados
de acido araquidónico). Las que presentan un
grupo cetona en el carbono 9, se les denomina
prostaglandina E (PGE). Si en éste mismo Carbono
hay un OH es F (PGF) La mayoría presenta OH en
los carbonos 11 y 15. El número de dobles enlaces
se indica por los subíndices 1,2.

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ACIDO PROSTANOICO
PROSTAGLANDINA
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• Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que
  contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del
  ácido araquidónico
• Se encuentran en la mayoría de tejidos de
  mamíferos en cantidades muy pequeñas.
• Modulan la acción de las hormonas y la actividad
  de muchas células, variando su efecto de una
  célula a otra. Pueden actuar también como
  hormonas.
• Deprimen presión arterial (aunque también la
  pueden aumentar), contraen músculo liso, regulan
  el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan
  el transporte iónico a través de ciertas
  membranas y modulan la transmisión sináptica.

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-Son sintetizadas en las membranas celulares a
partir de ácidos grasos poliinsaturados, se
encuentran en cantidades muy pequeñas en el
organismo. -Se conocen más de 16 prostanglandinas
diferentes. -Son las sustancias reguladoras más
potentes. -Provocan la contracción y relajación
del músculo liso. Son Utilizadas en la industria
farmacéutica. Ej.píldoras abortivas -Intervienen
en la respuesta inflamatoria, al dañarse los
tejidos el a. araquidónico se convierte en
Prostaglandinas E y F, las cuales producen
inflamación y dolor en el área afectada.
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DERIVADOS EICOSANOIDES

• Leucotrienos
• Grupo de compuestos formados por ácidos grasos
  derivados del metabolismo oxidativo del ácido
  araquidónico.
• Son constrictores extremadamente potentes de la
  musculatura lisa y migración de los leucocitos
  desde el torrente sanguíneo hacia el epitelio de
  la vía respiratoria.
• -El asma y la rinitis son enfermedades
  alérgicas, en ambas enfermedades, los
  leucotrienos contribuyen al desarrollo de los
  síntomas.

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• -Los leucotrienos son hormonas que se derivan del
  araquidonato y son producidas por los glóbulos
  blancos.
• Causan inflamación, retención de líquidos,
  secreción de mucosidades y estrechamiento de los
  pulmones.

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ACIDOS GRASOS TRANS Aquellos formados durante
procesos de hidrogenación, y cuya isomería
geométrica cambia de forma cis a la trans. Los
rumiantes sintetizan trans, de manera que
productos como la leche y sus derivados los
contienen de forma natural.
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LIPIDOS SIMPLES GRASAS y ACEITES Son lípidos
simples formados por la esterificación de una,
dos o tres moléculas de ácidos grasos con una
molécula de glicerol. Llamados glicéridos o
acilglicéridos(mono,di y triacil gliceroles)
45
(No Transcript)
46
(No Transcript)
47
El cuerpo digiere los lípidos hasta que llegan a
la porción superior del intestino delgado. En
esta región se secreta la hormona que estimula a
la vesícula biliar que actúa como emulsionante
(esencial para la digestión de los lípidos).
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Estructura de un monoacilglicerol
éster
O

CH2
C-O
Ácido graso
CH
HO
Glicerina
CH2
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o
insaturada.
49
Estructura de un diacilglicerol
éster
O

CH2
C-O
Ácido graso
O

C-O
CH
Glicerina
Ácido graso
HO
CH2
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser
iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
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Estructura de un triacilglicerol
O

CH2
-C-O
Ácido graso
O

-C-O
CH
Glicerina
Ácido graso
O

-C-O
CH2
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser
iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
51

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(No Transcript)
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Triacilgliceroles Simples y Mixtos
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NomenclaturaEj. Con numeración

• Monoacilglicerol
  Diacilglicerol
• CH2O-CO-C15H31
  CH2O-CO-C17H33
• CHOH
  CHO-CO-C17H35
• CHOH
  CH2OH
• 1-Palmitato de glice-
  1-Oleo-2-estearato de
• rilo
  glicerilo

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Nomenclatura de triacilglicerolesEj. a-
Esterificación con 3 ácidos idénticos

• CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
• CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3
• CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
• Trilaurina (grasa) Triestearina (grasa)
• Ej. b. Esterificación con 3 ácidos distintos sin
  identificación por número
• CH2-O CO-(CH2)7-CHCH-(CH2)7-CH3
• CH- O CO-(CH2)7-CHCH-(CH2)5-CH3
• CH2- O CO-(CH2)7-CHCH-CH2-CHCH-(CH2)4-CH3
• Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)

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TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL
Las grasas constan de una molécula de glicerol
unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol-
ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de
cadena larga y altamente saturados. En muchos
animales se almacena en células adiposas.
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• Los triacilgliceroles se clasifican según su
  estado físico a temperatura ambiente
• Grasa si se encuentra en estado sólido.
• Aceite si es líquido a dicha temperatura.
• Generalmente los lípidos que se obtienen de
  fuentes animales son sólidos y formados en gran
  parte por ácidos grasos saturados y los aceites
  son de orígen vegetal con mayor propoción de
  acidos grasos insaturados son líquidos.

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ACEITES VEGETALES
Triésteres de glicerol en el que los ácidos son
de cadena larga altamente insaturados o
poliinsaturados.
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• PROPIEDADES FÍSICAS
• Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o
  líquidos a temperatura ambiente.
• A temperatura ambiente las grasas
• son sólidas (origen animal) y los aceites
• son líquidos (origen vegetal).
• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.
• Su densidad es menor que la del agua,
  aproximadamente 0.8 g/ml.
• No conducen el calor y la electricidad, por lo
  que pueden servir de aislantes para el cuerpo.

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• PROPIEDADES QUÍMICAS
• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.
• Saponificación hidrólisis alcalina,origina
  glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES
• Halogenación Adición de I2 a dobles enlaces de
  ácidos insaturados.
• Hidrogenación Adición de H2 a dobles enlaces de
  ácidos grasos insaturados. Al saturarse los
  aceites líquidos se transforman en sólidos
  (endurecimiento).

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SAPONIFICACIÓN
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Clasificación de Lípidos
Lípidos
No Saponificables
Saponificables
Compuestos
Simples
Esteroides
Esteres de Esfingosina
Esteres de Glicerol
Terpenos
Triacilgliceroles
Ceras
Grasas
Otros
Esfingolípidos
Fosfolípidos
Aceites
Glicolípidos
Cerebrósidos
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yodo
HALOGENACIÓN
64
HIDROGENACIÓN
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Las grasas trans se producen en el proceso de
HIDROGENACIÓN. Este se basa en la adicción de
hidrógeno en forma de gas a la grasa. Se utiliza
con el fin de disminuir el grado de insaturación
de los lípidos (ya que donde hay un doble enlace,
este se rompe, el carbono se une con
un hidrógeno y se forma un enlace simple, por
tanto, las grasas se vuelven más saturadas) lo
que dará lugar a lípidos más estables, que se
enrancian menos. También se usa para modificar
las propiedades físicas de las grasas. Las grasas
sufren una hidrogenación parcial, es decir, no se
rompen todos los doble enlaces de los ácidos
grasos que las componen, por eso se conocen como
grasas parcialmente hidrogenadas. En este
proceso, algunos ácidos grasos cambian su
configuración de cis a trans, de ahí que este
tipo de grasas adquieran el nombre de grasas
trans.
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La fuente más común de ácidos grasos trans son
las margarinas, así como todos los alimentos que
se elaboran a partir de ellas (galletas, bollos,
croisants... Etc). Sin embargo, en aquellas
margarinas cuyo contenido en grasas trans es
inferior a 0'5 gramos se pueden calificar como
"libres de grasas trans" desde el punto de vista
legislativo. Por ello, se recomienda reducir el
consumo de estos alimentos al mínimo, es decir,
ingerirlos como máximo dos veces al mes.
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Solo las grasas trans generadas industrialmente
son peligrosas. Hay grasas trans que se
encuentran naturalmente en productos derivados de
animales poligástricos (vacas). A nivel de los
estómagos, durante la rumiación, se genera una
hidrogenación natural y a través de este se va a
generar el ácido linoleico conjugado (CLA) al que
se le han atribuido varias propiedades
beneficiosas . Existe evidencia científica
acerca de la relación entre el consumo excesivo
de alimentos que lleven grasas trans y el aumento
del colesterol y los triglicéridos en sangre,
puede conducir al desarrollo de enfermedades
cardiovasculares.
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CERAS Producen por hidrólisis, ácidos
grasos y alcoholes de cadena larga
(monohidroxilados)
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Sus funciones principales son En los
vegetales,recubrir las hojas y los tallos para
evitar la deshidratación y ataque de
plagas EJCERA DE CARNAUBA ? ceroato de
miricilo En animales recubren la piel, plumas,
pelos para mantenerlos blandos y
manejables. Ej.CERA DE ABEJAS Palmiato de
miricilo, LANOLINA
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(No Transcript)
71
FIN
72
(No Transcript)