ESTERI

1
ESTERI

• 
  
  CHIMIE ORGANICA
  Curs Anul I - IPA
  
  
  Titular curs
  Conf. dr. Zoita BERINDE

2
ESTERI
3
Definitie

• Esterii sunt derivati funtionali ai acizilor
  carboxilici rezultati prin înlocuirea formala a
  grupei hidroxil (- OH) din carboxil cu un rest de
  alcool (RO - ) sau cu un rest de fenol (Ar -
  )

4
Clasificare

• Dupa numarul grupelor COOR
• Monoesteri
• Diesteri si poliesteri
• Dupa natura radicalilor hidrocarbonati
• Alifatici
• Aromatici
• Micsti

5
Nomenclatura

• a) Denumirea esterilor de forma R - COOR
• Regula Nume derivat din numele acidului
  corespunzator prin înlocuirea sufixului ic cu
  sufixul at de numele radicalului R

• acetat de etil
• Benzoat de benzil

1-naftalencarboxilat de propil
6

• b) Denumirea diesterilor de forma
• R-OOC-R-COOR
• Regula Nume derivat din numele acidului
  corespunzator prin înlocuirea sufixului ic cu
  sufixul at de numele radicalilor R si R în
  ordine alfabetica

7
propandioat de etil-metil (malonat de etil si
metil)
butandioat de dimetil (succinat de dimetil)
8
1,4 benzendicarboxilat de fenil-metil
(dereftelat de fenil si metil)
9

• c) Denumirea monoesterilor acizilor dicarboxilici
  de forma HCOO-R-COOR
• Regula Hidrogeno numa derivat din numele
  acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului
  ic cu sufixul at de numele radicalului R

hidrogenopropandioat de metil (malonat de
monometil)
10
hidrogeno-1,4-benzildicarboxilat de etil
(tereftat de monoetil)
11
Izomerie

• Esterii prezinta izomerie
• de catena
• de functiune
• optica

12
Structura

• Exista un orbital ? extins în care sunt
  delocalizati electronii ? din legatura dubla
  si o pereche de e neparticipanti la
  legatura de la atomul de oxigen hibridizat sp3
  

125o
1,2 Å
109o
1,334 Å
CH3
13
Proprietati fizice

• Între moleculele slab polare ale esterilor se
  manifesta forte van der Waals de dispersie si
  dipol-dipol. Punctele de fierbere ale esterilor
  variaza mult si depind de natura radicalilor R si
  R. Esterii proveniti din acizi si alcooli
  inferiori sunt substante lichide la temperatura
  obisnuita, cu puncte de fierbere relativ scazute.
  

14

• Esterii au puncte de fierbere mai scazute decât
  ale acizilor si uneori chiar decât ale alcoolilor
  din care provin pentru ca
• au mase molculare mai mari decât ale R-COOH si
  R-OH
• au moleculele asociate prin legaturi de hidrogen
• între moleculele lor se stabilesc forte van der
  Waals de dispersie si dipol-dipol si nu legaturi
  de hidrogen.

15

• Esterii sunt solubili în solventi organici si
  insolubili în apa. Esterii inferiori sunt
  substante frumos mirositoare. Formiatul de metil
  are miros de rom, butanatul de etil are miros de
  ananas, butanatul de izoamil de pere etc.

16
Metode de obtinere

• 1. Din acizi carboxilici cu alcooli prin reactia
  de esterificare

2. Aditia acizilor organici la tripla legatura
17

• 3. Reactia clorurilor acide cu alcooli sau
  fenoxizi

18
(No Transcript)
19

• 4. Reactia anhidridelor acide cu alcooli sau
  fenoxizi

20
Proprietati chimice

• 1. Reactia de hidroliza
• a) în mediu acid

21

• b) în mediu bazic

22

• 2. Reactia esterilor cu amoniacul

23

• 3. Reactia de reducere

24

• 4. Reactia de esterificare

25

• 5. Reactii de condensare
• a) Condensare cu amide

acid barbituric
ester al acidului malonic
26

• b) Condensarea Claisen

ester etilic al acidului acetil acetic
27

• c) Condensarea Dieckmann esterii acizilor
  dicarboxilici cu 6 si 7 atomi de carbon formeaza
  esteri ß-cetonici.

28

• 6. Reactia de polimerizare

acid malonic
ester malonic
29
ester malonic sodat
30
Ceruri

• Cerurile sunt esteri naturali ai acizilor
  naturali superiori monocarboxilici cu alcooli
  primari superiori. În general sunt amestecuri din
  acesti esteri cu cantitati variabile de acizi,
  alcooli liberi si alcani. De obicei însotesc
  grasimile în natura.
• Dupa provenienta se împart în ceruri vegetale,
  animale si minerale.
• Exemple
• Ceara de albine un amestec de esteri (acizii si
  alcoolii au C24 C36 ), insolubili în apa si
  R-OH la rece, se

31

• foloseste în fabricarea lumânarilor, a
  fagurilor artificiali si în cosmetica.
• Lanolina ceara separata de pe grasimea de pe
  lâna de oaie si spermantelul obtinut din uleiul
  mamifer marin (casalotul), se foloseste în
  cosmetica si farmacie.
• Ceara montana izolata din anumiti carbuni bruni
  în stare pura, este o ceara alba ce se
  întrebuinteaza ca material electroizolant, la
  impregnarea hârtiei si la fabricarea unor vopsele
  speciale.

32
Utilizari

• Esterii acizilor monocarboxilici inferiori se
  utilizeaza în cantitati mari ca dizolvanti în
  special pentru lacuri de nitroceluloza se
  utilizeaza ca esente de fructe sau în parfumuri
• Esterii acidului malonic sunt utilizati ca
  materie prima în sintezele organice
• Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu
  alcooli superiori sunt utilitzati ca plastifianti
  pentru policlorura de venil si alte mase
  plastice
• Poliesterii sunt folositi la obtinerea firelor si
  fibrelor sintetice.