Alcoli

1
Alcoli
2
Alcoli
Nomenclatura Si denominano dal nome dellalcano
corrispondente aggiungendo il suffisso olo.
Anche in questo caso bisogna selezionare la
catene di atomi di carbonio più lunga contenente
il gruppo OH e numerarla iniziando la
numerazione dallatomo di carbonio il più vicino
possibile al gruppo OH. Al solito nominare i
sostituenti e scriverli in ordine alfabetico.
3

• Gli alcoli e i fenoli contengono un gruppo
  ossidrile OH
• Gli alcoli hanno formula generale R-OH
• il nome tradizionale è alcol R-ico.

4
Si distinguono in alcoli primari, secondari e
terziari

• R-CH2OH Alcol primario
• R CHOH Alcol secondario

R
R
R COH Alcol terziario
R
5
Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si
costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome
dellidrocarburo.
alcoli primari
metanolo
etanolo
1-propanolo
alcole metilico
alcole etilico
alcole n-propilico
alcole terziario
alcole secondario
2-propanolo
2-metil-2-butanolo
alcole isopropilico
alcole isobutilico terziario
6
1,2-etandiolo glicole etilenico
1,2,3-propantriolo glicerolo
POLIALCOLI
7
Il nome convenzionale dei fenoli si costruisce
aggiungendo la desinenza -olo al nome
dellidrocarburo.
fenoli
HO
OH
OH
2-naftalenolo (b-naftolo)
benzenolo fenolo
1-naftalenolo (a-naftolo)
8
Nomenclatura degli Alcoli    
9

• Il gruppo OH è polare
• Gli alcoli formano legami a idrogeno
• Tutti gli alcoli hanno una buona reattività

10
Fermentazione

• Lalcol etilico per uso alimentare si ottiene per
  fermentazione da zuccheri, come il glucosio, in
  soluzione.
• C6H12O6?2CH3CH2OH 2CO2

11
Disidratazione ad alcheni

• In presenza di un catalizzatore acido e calore
  si disidratano ad alcheni
• CH3-CH2-OH ? CH2CH2 H2O (a 180 e con acido
  solforico)

H
OH
H
C
C
H
H2O
C
H
H
C
H
H
H
H
12
Formazione di eteri

• In presenza di un catalizzatore acido ed a bassa
  T le molecole di alcol reagiscono a due a due e,
  per disidratazione, producono un etere.
• R-O-HH-O-R ? R-O-R H2O

13
Ossidazione alcol primari e secondari

• Avviene in presenza di forti ossidanti come lo
  ione permanganato o lo ione bicromato, in
  ambiente acido. Vengono rimossi due atomi di
  idrogeno e si forma il gruppo carbonilico.
• Gli alcol primari si trasformano in aldeidi
• R-CH2-OH ? R-CHO
• Gli alcol secondari si trasformano in chetoni

14
Alcol primario che si trasforma in aldeide
H
ox
R
O
CH2
OH
R
C
15
Alcol secondario che si trasforma in chetone
R
R
ox
R
O
CH
OH
R
C
16

• Il 2-propanolo si trasforma in propanone
  (acetone)
• Le aldeidi sono ulteriormente ossidabili e per
  addizione di un atomo di ossigeno si trasformano
  nellacido carbossilico relativo.
• Lalcol etilico viene prima ossidato ad aldeide
  acetica e poi ad acido etanoico, conosciuto come
  acido acetico.

17

• Con gli acidi alogenidrici formano alogenuri
  alchilici e acqua
• R-O-H H-X ? R-X H2O

18
Fenoli

• Hanno formula geenrale Ar-OH
• Sono diffusi nei vegetali
• Il composto più semplice è il fenolo (chiamato
  anche acido fenico), un solido velenoso,
  caustico, poco solubile in acqua, dotato di un
  odore caratteristico.
• Tutti i fenoli hanno proprietà acide

19

• Inizialmente noto come "acido fenico", fu
  sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come
  deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il
  fenolo fu usato come antisettico su una frattura
  esposta dal medico scozzese Lister, professore di
  chirurgia a Glasgow. Il fenolo venne
  sistematicamente ed abbondantemente usato nella
  disinfezione delle sale operatorie, degli
  attrezzi chirurgici, delle mani e dei camici dei
  sanitari, al punto che le corsie degli ospedali
  presero il caratteristico e pungente odore di
  acido fenico. Il fenolo è stato usato anche come
  disinfettante
• Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di
  fenolo causano bruciature alla pelle questa
  azione è sfruttata in cosmetica nella produzione
  di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli
  strati superficiali della pelle. Nell'utilizzare
  tali preparati è buona precauzione evitare il
  contatto con occhi e bocca.
• Il fenolo venne utilizzato anche come composto
  per eseguire condanne a morte. In particolare, il
  fenolo è stato utilizzato nello sterminio Nazista
  durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di
  fenolo sono state somministrate a migliaia di
  persone nei campi di concentramento, specialmente
  a Auschwitz-Birkenau. L'esecuzione delle
  iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro
  assistenti inizialmente fenolo era introdotto
  per endovena, solitamente nel braccio, ma
  successivamente le iniezioni vennero eseguite
  direttamente nel cuore della vittima in modo da
  provocare un morte più rapida e quasi istantanea,
  entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto
  nelle fasi iniziali, a partire dal 1941 in
  Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero
  uccise ogni giorno in questa modalità. Uno dei
  più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere
  ucciso con una iniezione di acido fenico è stato
  Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico che
  volontariamente si sottopose a tre settimane di
  fame e disidratazione al posto di un altro
  prigioniero e che poi fu ucciso con l'acido
  fenico dai nazisti in modo da fare più posto
  nella cella di isolamento.1
• Secondo un articolo dello storico Sergio
  Luzzatto2 , basatosi anche su documentazione
  ufficialmente acquisita dal Santo Uffizio, Padre
  Pio da Pietrelcina chiese nel 1919 ad amici
  farmacisti di procurargli per vie traverse e con
  carattere prettamente riservato dell'acido fenico
  "per disinfettare le siringhe usate per i giovani
  chierici". Stante la natura caustica della
  sostanza, quando diluita ad alta concentrazione
  in acqua, la circostanza ha ingenerato il
  sospetto che Padre Pio vi facesse ricorso per
  simulare le sue supposte stimmate. Lo stesso
  storico ha sollevato analoghi sospetti per la
  richiesta, ai medesimi farmacisti, della
  veratrina.

20
(No Transcript)